Suite à ce revers, l’acteur décide de prendre du recul et plus de temps pour analyser les rôles qu’on lui propose avant de les accepter ; il cherche surtout à se diversifier pour ne pas s’enfermer dans ce registre. C’est ainsi qu’après un court intermède musical marqué par son second album solo « Willenium », à nouveau plébiscité aux Grammy Award, il entame un nouveau chapitre de sa carrière.
D’abord dans la comédie dramatique de Robert Redford « La Légende de Bagger Vance » (2001) aux côtés de Matt Damon et Charlize Theron. Une œuvre sympathique dans laquelle il incarne une sorte d’ange gardien pour un golfeur désabusé, pas forcément le film de l’année mais peu importe, Will Smith démontre un potentiel dramatique encore jamais vu jusque-là.
Ce qui l’amène au rôle de sa vie, celui du légendaire boxeur Mohamed Ali. Une personnalité qu’il aurait déjà pu incarner quelques années auparavant, ce qu’il refusa par respect pour son idole : il ne pouvait pas concevoir qu’on puisse lui proposer un tel rôle alors qu’il n’était « que » le Fresh Prince, ni comment il aurait pu être crédible sous les traits d’un personnage aussi remarquable, en raison de son inexpérience.
Mais lorsqu’on revient vers lui une dizaine d’années plus tard, il n’hésite pas une seconde : il estime avoir atteint une maturité suffisante et est en pleine possession de ses moyens physiques, c’est le moment ou jamais et il sait que le train ne passera pas une troisième fois.
Intitulé sobrement « Ali », le biopic dirigé par Michael Mann offre la consécration à Will Smith, il faut dire qu’il s’est donné afin d’être le plus crédible possible : outre la prise de neuf kilos de masse musculaire, il a rencontré le champion à plusieurs reprises, a étudié sa gestuelle, visionné ses combats et a évidemment suivi un entraînement intensif de boxe. Une préparation d’un an qui porte ses fruits, sa performance puissante, emplie d’une profonde humanité est saluée et lui vaut une nomination méritée à l’Oscar du « meilleur acteur ».
Après une telle partition, nul ne doute encore de son talent, il fait désormais incontestablement partie des grands noms d’Hollywood.