Les critiques lui sont à nouveau favorables pour son rôle dans le thriller « Fatal Games » (1989), satire de la vie lycéenne, aux côtés de Christian Slater et de Shannen Doherty, bien que celui-ci soit un échec commercial. Il en va de même pour son incarnation de la jeune cousine de Jerry Lee Lewis avec qui celui-ci se marie dans « Great Balls of Fire! » (1989). Ce rôle controversé lui vaut une nouvelle fois des critiques favorables.
En 1990, Winona remet le couvert avec Tim Burton « Edward aux mains d’argents », fable noire qui mêle fantastique et merveilleux qui confronte l’imaginaire du cinéaste à la représentation d’une banlieue américaine normative et dangereuse.
Si au premier abord, le film apparaît comme un conte moderne, par son atmosphère colorée ainsi que par son coté poétique, il aborde des thèmes d’une grande noirceur tels que l’intolérance et le rejet de la différence incarnée par Edward, être étrange avec en guise de mains des ciseaux et des lames métalliques qui représentent une menace aux yeux des gens normaux.
Dans cet univers particulier, Winona Ryder incarne Kim, jeune fille d’une grande beauté qui intègre des valeurs positives dans ce monde cruel, son innocence en fait la seule personne à comprendre véritablement les bonnes intentions d’Edward, interprété avec talent par Johnny Depp avec lequel elle entretiendra une relation pendant plusieurs années.