En 1999, il retrouve Tim Burton pour le cultissime « Sleppy Hollow » soutenu par Johnny Depp dans lequel il continue d’affiner son style orchestral.
Désormais vrai maître dans l’art de l’orchestration symphonique massive (aidé de son orchestrateur attitré et collaborateur de toujours, Steve Bartek batteur dans le groupe Oingo Boingo), il écrit une partition guerrière et entraînante pour le remake de « La Planète des Singes »de Tim Burton en 2001. Le film fera malheureusement un flop dont il se remettra l’année suivante en composant la musique du sublime premier volet de la trilogie « Spider-Man » pour Sam Raimi dont il signera également la suite tout en laissant sa place à Christopher Young sur le troisième volet en 2007.
Un carton pour le compositeur qui peut désormais tout se permettre à Hollywood et passe maître dans les BO de super-héros puisqu’il composera l’année suivante celle de « Hulk » mis en scène par Ang Lee en 2003.
En 2004, il retourne à ses premiers amours avec le conte fantastique « Big Fish » pour Tim Burton. Une splendide fable magique sur l’imaginaire et l’amour dont les mélodies du compositeur épousent parfaitement les envolées magiques et nostalgiques de son réalisateur. Un succès qui rapporta 4 nominations aux Golden Globes et un succès au Box-Office de plus 120 millions de dollars.
L’année 2005 est riche de deux collaborations des deux compères d’abord « Charlie et la Chocolaterie », où Elfman livre une ouverture musicale encore une fois magistrale, puis « Les Noces Funèbres » copie visuelle et musicale de « L’Etrange Noël de Monsieur Jack », où le compositeur nous offre cependant de superbes thèmes et quelques passages mémorables (l’ouverture, la mélodie au piano, la scène de la forêt).
On retiendra également que Danny Elfman a composé les thèmes de quelques séries TV assez connues, telles que « Les Contes de la Crypte » à la fin des années 80, et surtout le générique de la célèbrissime série américaine d’animation réalisée par Matt Groening : « Les Simpsons » et celle aussi de « Desperate Housewives ».