Cette tendance se confirme en 1986 avec son rôle dans « Sid et Nancy » d’Alex Cox, dans lequel il est une nouvelle fois mémorable et où il interprète lui-même les chansons « My Way » et « I Wanna Be your dog ». Sid Vicious était, à bien des égards, la figure de proue du punk rock, une icône ricanante et rebelle. C’était aussi un crétin au talent extraordinairement limité. Dans le long métrage, la personnalité de Gary Oldman se rapproche de celle de Vicious par son attitude acerbe et trébuchante. Son charisme désagréable fait écho à la situation difficile de l’acteur et son penchant pour la boisson, mais ce qui est le plus mémorable, c’est la façon dont la stupidité et l’enfantillage de Vicious se manifestent.
Oldman oscille entre une colère violente et malveillante et le désir d’un garçon d’être reconnu et aimé, montrant que sous la rock star se cache un enfant muet, meurtri, qui n’a jamais assez grandi pour comprendre qui il était, ce qu’il voulait dans une relation et ce qu’il désirait accomplir dans la vie. C’est un sale type violent et un meurtrier, mais Oldman trouve en lui quelque chose de pitoyable.
À l’inverse, le comédien joue la victime d’un meurtre dans « Prick Up Your Ears » en 1987, le film de Stephen Frears sur le dramaturge Joe Orton.
Les critiques sont restées bouche bée par l’aisance avec laquelle Oldman a pu passer de sa performance de junkie au spirituel Orton, même si les deux films développent tous deux les relations toxiques.
Tout au long de son parcours, Oldman dégage une sorte de froid exagéré qui hurle pratiquement le désintérêt et le sentiment de supériorité de son personnage envers ceux qui l’entourent. Une nouvelle brillante performance